Osceola'ya hastalığın nasıl bulaştığı konusunda herhangi bir bilgi bulunmuyor.
Bir Seminole yerlisi olarak doğan Osceola, Miccosukee Kabilesinin bir üyesi olan ilk eşi Dorothy Billie ile evlendiğinde Hintliler'in Miccosukee Kabilesi'ne üye oldu.
Bir Seminole yerlisi olarak doğan Osceola, Miccosukee Kabilesinin bir üyesi olan ilk eşi Dorothy Billie ile evlendiğinde Hintliler'in Miccosukee Kabilesi'ne üye oldu.
Clewiston Lisesi'nden mezun olan Osceola, ABD Ordusu'nda görev yaptı ve Vietnam Savaşı sırasında aktif görevde kaldı.
Osceola, Everglades Ulusal Parkı'ndaki Shark Valley'de Milli Park Servisi için çalıştı, polis akademisi eğitimini tamamladı ve Miccosukee Polis Departmanı ile polis memuru olarak çalıştı. Daha sonra Miccosukee Kabilesinin Konut Departmanında çalıştı.